Выпускник школы Кью Джейкобсен с детских лет тайно влюблен в свою прекрасную и дерзкую соседку Марго Рот Шпигельман. Поэтому, когда однажды ночью она приглашает его принять участие в «карательной операции» против ее обидчиков, он соглашается. Но, придя в школу после их ночного приключения, Кью узнает, что Марго исчезла… оставив для него лишь таинственные послания, которые он должен разгадать, чтобы найти девушку. И Кью бросается в отчаянную погоню, которая долгие годы царила в его сердце, на самом деле нет.
Никому, кроме собственных родителей, не интересный тощий Толстячок Майлз Холтер в романтическом поиске неизвестного, но непременно Великого "Возможно" переезжает а закрытую частную школу, где начинается настоящая жизнь: сигареты и вино, красотка Аляска и пышногрудая Лара, надежные друзья и не перестающие досаждать враги, где в воздухе витают новые идеи и чувства, где страшно жарко, но дышится полной грудью, где за пятки кусает страх — страх наказания за неповиновения правилам — и гонит вперед любовь и жажда счастья... И с этим счастьем удается соприкоснуться, но соприкоснуться всего лишь на миг, после чего приходится, едва оперившись, выходить во взрослую жизнь.
В жизни Эмили Уилсон, некогда самой удачливой девушки Нью-Йорка, наступает темная полоса. Творческий кризис, прохладные отношения с родными, а затем и измена мужа вынуждают Эмили уехать из мегаполиса и отправиться на остров Бейнбридж к своей двоюродной бабушке Би, в дом, рядом с которым растут дикие фиалки, а океан пенится прямо у крыльца. На острове Эмили знакомится с харизматичным Джеком, который рассказывает ей забавную историю о том, как ему не разрешали в детстве подходить слишком близко к ее дому. Но, кажется, Би не слишком довольна их знакомством... Эмили не получает от нее никаких объяснений, но вскоре находит датированный 1943 годом дневник некой Эстер Джонсон, чьи записи проливают свет на странное поведение местных жителей и меняют взгляд Эмили на остров, который она обожала с самого детства.